Fils d'une famille de petite noblesse appartenant à la paroisse nord de Brookfield, dans le Massachusetts, Benjamin Gilbert se révèle, à travers son journal, un jeune homme tapageur, assez représentatif de l'époque révolutionnaire et du XVIIIe siècle. Dans les camps établis en bordure de l'Hudson, il ne participait jamais aux assemblées religieuses, mais il avait observé les rites séculiers de la franc-maçonnerie qui se tenaient sous la tente du capitaine Daniel Shays. Après avoir démissionné de l'armée à la suite d'une querelle avec son commandant, Gilbert note en détail ses allées et venues dans le nord de Brookfield pendant huit mois, entre 1780 et 1782. Son journal fait état d'un rythme répétitif des activités : le travail au début de la semaine était suivi de réunions nocturnes avec des voisins, des amis, des parents et consacrées aux cartes, à la boisson et à la danse. Pourtant, significativement, et à l'opposé de ses habitudes des camps militaires, Gilbert participe chaque dimanche, avec sa famille paternelle, aux assemblées du matin et de l'après-midi et, en février 1780, il suit la procession des funérailles de Madame Samuel Hinckley, « jusqu'à la tombe, dans la paroisse sud ».