Diego de Valera es una de las figuras más fascinantes del cuatrocientos español. Su vida aventurera, sus viajes en los que demostró arrojo y cortesanía a partes iguales, sus lides caballerescas y su capacidad para moverse con facilidad en el turbulento entorno político de su época lo convierten en un personaje especialmente atractivo. En cuanto a su labor literaria, la impronta de Diego de Valera en el pensamiento del siglo XV fue enorme, y en ello tuvo algo que ver el importante lugar político que ocupó a lo largo de diversos reinados —los de Juan II, Enrique IV y los Reyes Católicos—, lo que le permitió contemplar y analizar los acontecimientos históricos desde una atalaya privilegiada. Todo esto, unido a un espíritu crítico especialmente despierto, lo llevó a expresar en sus obras una visión a veces osada y tremendamente moderna de la realidad.

Su labor literaria formó parte de su actividad como político y cortesano. En los textos que compuso defendió su forma de entender el mundo y una visión determinada del orden que debía regirlo. En esa época en la que la pugna entre nobleza y monarquía determinaba la política (Gerbet 1997), la justificación teórica del poder resultaba fundamental. De ahí que surgiera un encendido debate sobre la nobleza, cuya esencia, para unos —los nobles que pretendían desvincular su poder del de los monarcas— radicaba en el linaje y, para otros —los reyes y su entorno—, en la monarquía, que concedía los títulos y tenía la capacidad, por tanto, de crear nobles (Pérez de Tudela Velasco 1986; Rodríguez-Velasco 1996a). Esta última idea venía apoyada por las ideas del italiano Bartolo de Sassoferrato, uno de los juristas más influentes en la Edad Media (Cavallar, Degenring y Kirshner 1994; Woolf 2012; Rodríguez-Velasco 1996b). Este, como es sabido, propuso en el siglo XIV que la nobleza era el resultado de la concesión regia y no se trataba, por tanto, de un asunto linajístico. En la Castilla del siglo XV las ideas de Bartolo despertaron un furibundo rechazo de autores como Juan Rodríguez del Padrón, quien en su Cadira de honor atacó el pensamiento bartolista, si bien malinterpretándolo (Lida de Malkiel 1977: 70–72; Bautista 2005).